De collectie Stadsboekerij omvat de oude boekencollectie van de Openbare Bibliotheek Oudenaarde. De openbare Stadsbibliotheek werd opgericht op 20 maart 1841. De collectie omvatte in de 19de eeuw vooral werken betreffende de nationale geschiedenis en ook wat populaire literatuur. De aankoop van boeken gebeurde met een subsidie die door de stad werd verleend. In 1849 bezat de bibliotheek 3.023 publicaties, in 1886 was dit aantal opgelopen tot 7.205. De bibliotheek werd van bij haar start ook begiftigd met een aantal werken die vanuit het ministerie van Binnenlandse Zaken werden verstuurd. De bedoeling hierachter was dat door de studie van het gemeenschappelijke verleden de identiteit van België zou worden versterkt. Sommige publicaties lijken afkomstig uit vroegere afgeschafte kloosters en besturen, zoals delen van de bibliotheek van de kasselrij Oudenaarde. Tenslotte schonk in de loop van de 19de eeuw ook een aantal particulieren (delen van) hun bibliotheek aan de openbare stadsbibliotheek. Bijvoorbeeld de familie Liedts (1879 en 1909), de familie Vanderstraeten (jaren 1890), de familie Raepsaet (1890), de familie Daufresne de la Chevalerie (1885) en de familie Van Overwaele (1888). De bibliotheek was in de 19de eeuw gehuisvest in het stadhuis van Oudenaarde. De werking van de bibliotheek, het archief en het museum (muntenkabinet, beelden, kaarten en plans) was van bij de start zeer nauw verweven. In 1880 werd het lokaal van de bibliotheek op het stadhuis te klein en begon men de verhuis van de bibliotheek en de museale collecties naar het kasteel van Bourgondië voor te bereiden. Ook in de 20ste eeuw bleef de werking van de bibliotheek en het archief nauw met elkaar verweven, al werden de locaties van archief en bibliotheek van elkaar gescheiden: de bibliotheek werd minstens vanaf de jaren 1920 tot in de jaren 1960 gehuisvest in het kasteel van Bourgondië, terwijl het (oud) archief tot de jaren 1980 op het stadhuis bleef. Na de afbraak van het kasteel van Bourgondië verhuisde de bibliotheek naar de abdij Maagdendale, om tenslotte in het begin van de jaren 1990 in het gerenoveerde Vleeshuis terecht te komen. Het Decreet betreffende het Nederlandstalige openbare bibliotheekwerk van 19 juni 1978 verplichtte elke gemeente in Vlaanderen een openbare bibliotheek op te richten. Dit vormde in Oudenaarde de aanleiding voor de oprichting van een openbare bibliotheek nieuwe stijl. Het grootste gedeelte van de oude, grotendeels 19de-eeuwse verzameling van de Stadsbibliotheek werd onder het beheer van het Stadsarchief geplaatst. Merkwaardige boeken uit deze collectie zijn de kruidboeken van Dodoens en Lobel. De verzameling bevat mooie boeken uit de 16de, 17de, 18de en vooral 19de eeuw. In de collectie bevindt zich één postincunabel.
